Os anos 30 encontram um Di Cavalcanti imerso em dúvidas quanto a sua liberdade como homem, artista e dogmas partidários. Inicia suas participações em exposições coletivas, salões nacionais e internacionais como a International Art Center em Nova Iorque. Em 1932, funda em São Paulo, com Flávio de Carvalho, Antonio Gomide e Carlos Prado, o Clube dos Artistas Modernos. Sofre sua primeira prisão em 1932 durante a Revolução Paulista. Casa-se com a pintora Noêmia Mourão. Publica o álbum A Realidade Brasileira, série de doze desenhos satirizando o militarismo da época. Em Paris, em 1938, trabalha na rádio Diffusion Française nas emissões Paris Mondial. Viaja ao Recife e Lisboa onde expõe no salão “O Século” quando retorna é preso novamente no Rio de Janeiro. Em 1936 esconde-se na Ilha de Paquetá e é preso com Noêmia. Libertado por amigos, seguem para Paris, lá permanecendo até 1940. Em 1937 recebe medalha de ouro com a decoração do Pavilhão da Companhia Franco-Brasileira, na Exposição de Arte Técnica, em Paris.

Mulheres com Frutas
- 1932 -

Familia na Praia
 - 1935 -

Vênus
- 1938 - 

Mulheres de Pescadores
- déc. 30 -

Nu deitado
- déc. 30 -

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